В 1917–1918 годах Шагалом был создан цикл живописных произведений, представляющих автопортрет с молодой женой художника, Беллой. „Прогулка“ принадлежит, несомненно, к наиболее светлым и радостным картинам этого цикла. Мотив полета, возникающий в этом цикле, обретает в „Прогулке“ самое живое, непосредственное воплощение и простое, ясное, быть может, объяснение: влюбленным просто мало земли, и Белла взмывает ввысь, к небу. Полотно вообще пронизано многообразными авторскими метафорами: это и чудесный натюрморт на красной скатерти, напоминающий о брачном пиршестве, и нежная, едва расцветшая ветка на фоне неба, и птичка, зажатая в руке молодого мужчины.